彰化基督教醫院的建築雖然在1956年6月底第一次拆除重建，但是早在1930年代中期已經籌備第一次改建，以因應日漸擴大的需求。改建方案由蘭大衛醫生籌備，報請台南的教士會議討論，並報回英國倫敦總會，從英國的長老會總會檔案裡，可以找到1936年的建築設計藍圖。 這套改建規劃包含四張建築設計圖，分別為3月13日提出的建築構想規劃圖一張，以及7月6日各樓層的規劃圖3張，由日本近江八幡市（Omihachiman）的 W.M. Voriese 建築事務所提出設計方案，採三層樓的設計規劃。然而這個改建的設計方案並未實施，主要的原因是1936年起日本本土開始預備軍力，要擴展到中國的華北與華中，到1937年蘆溝橋事變正式引爆中日戰爭，台灣總督府開始對於外籍的宣教師採取收緊的步驟，一直持續到1940年，要求所有宣教師必須離開。當日本政府開始逐漸收緊對宣教師的壓力時，英國長老會總會及台南的教士會議發現時局有所改變，遂於極短的時間內辦理醫院的資產清算，並於1937年3月12日將彰化基督教醫院的所有權移轉給台灣基督長老教會南部大會，避開日本政府的壓力，所以當7月6日的建築設計圖提出後，台南教士會議因為日本政府的壓力，加上財源籌措的壓力，改建計畫因而束之高閣。